「転職回数が多いと人生終わり」という言葉を、どこかで見たことがある人も多いと思います。実際、相談に来る方のなかには「もう自分は詰んだのかもしれない」という気持ちを持って来る人が少なくありません。
転職を繰り返してきた自覚がある。しかし、それぞれの転職には理由があった。そのはずなのに、履歴書を見た瞬間に話も聞いてもらえないのではないかという恐怖があるはずです。
正直に言います。転職回数が多いことは、確かに採用において確かに不利に働くケースがあります。
これを「大丈夫ですよ」というのは嘘になります。ただ、「回数が多い＝人生終わり」というのも、同じくらい正確ではありません。
末路をわけるのは転職の「回数」ではなく、転職のたびに「なぜ動いたか」の文脈をつなげられているかです。
この記事では、転職回数が多い人が現実的にどのような状況に置かれるのか、そしてその状況のなかで何が明暗をわけるのかを、エージェントの立場から正直にお伝えします。
転職回数が多い人に起きる可能性がある4つの末路
転職回数が多いと、採用市場でどのような現実に直面するのか。4つの観点から整理します。ただし、これらはすべての人に当てはまるわけではなく、「起きやすい傾向がある」という意味でお伝えします。
書類選考で弾かれるリスクが上がる
採用担当者が履歴書を見る時間は、一枚あたり数秒から数十秒とよく言われます。その短い時間のなかで「転職を繰り返している」と判断されると、詳細を読まれないまま書類が通過しない可能性があるわけです。
これはある意味、構造的な問題でもあります。採用担当者も何百枚もの書類を処理しなければならないなかで、
- 「転職が多い＝入社してもすぐ辞めるリスクがある」というショートカット判断が働いてしまう
- 実際に会って話を聞いてもらえれば伝わるはずの内容が書類の段階でシャットアウトされてしまう
「書類で話も聞かずに落とす、というのはどうなんだろう」と思う気持ちは、エージェントとして率直にあります。ただ、それが現時点の採用市場の実態でもあります。
職種・業界・企業の規模によって温度差はあり、転職者が多い業界や実績で評価する文化の会社では、回数より中身で見てくれる場合もあります。だからこそ、どこに応募するかの「選球眼」が重要です。
選べる求人の幅が30代以降から急速に狭まる
20代のうちは「可能性」と「ポテンシャル」で見てもらえる部分があります。多少回数が多くても、「まだ本当にやりたいことを探している段階かもしれない」という目で見てもらえる余地があるわけです。
ところが30代に入ると、その余地は急速に縮んでいきます。実際に見てきた中でも、「38歳で転職経験多数」という状況になると、選べる求人の幅が本当に限られてくるのです。
転職を繰り返すことで起きることを一言で表すなら、「転職すればするほど自らのHPが減っていく諸刃の剣」です。
30代以降に「行きたいと思える求人がない」という状態になってから相談に来る方が一定数います。20代のうちに動いておけば選べたはずのポジションが、年齢と転職回数の掛け合わせで閉じていくのが実際にはです。
転職のたびに年収が1年目の水準にリセットされる
「転職で年収アップ」という言葉をよく見かけますが、異業種転職で年収100万円アップというのはエリートの話です。バックボーン・経歴・実際にはCXOレイヤーの話が多く、母数が少ない、大切な部分を隠しているケースがあるのです。
正確に言うと、基本給ベースで計算すると前職から下がるケースが少なくありません。日本の雇用慣行では、長く働くほど給与が上がる構造そのものがあるからです。
転職すれば積み上げが1年目にリセットされてしまいます。厚生労働省「令和5年雇用動向調査」でも、転職入職者のうち前職より賃金が「減少」した割合は32.4%、「変わらない」が28.8%で、減少・横ばいを合わせると6割を超えています※1。
「転職を繰り返す」ということは、このリセットが複数回発生するということ。
1年目でも自分が頑張った分だけ稼げるインセンティブ型の職種は別として、場合は転職直後の年収が一番低くなる。これを繰り返していくと、生涯収入が積み上がっていかない結果につながります。
合わない職種・職場を選びやすくなる
転職を繰り返している状況では、焦りが生まれやすくなります。「また転職を繰り返したら書類が通らなくなる」という焦りが、「どこでもいいから受かりたい」という判断につながるのです。
その結果、また合わない職場に入社してしまうとどうでしょうか。
また転職を検討することになる——という悪循環が生まれますよね。こうした、自己認知と客観的な市場価値のズレがあると、内定が出ても「給料が安いからいいです」となりやすいです。
本当に自らに合った求人を選べないまま転職を繰り返すことで、「次こそは」という希望が徐々にすり減っていく。これが一番辛い末路のかたちだと、エージェントとして感じています。
転職回数が多い人の特徴として語られる5つのパターン
「なぜ転職を繰り返してしまうのか」には、よく語られる5つのパターンがあります。あくまで「傾向」として読んでもらえればと思いますが、自らに当てはま1るものがあれば、次の転職で同じことを繰り返さないための参考にしてください。
- 職場への理想が高く入社後のギャップに耐えられない
- キャリアのゴールを決めないまま転職を繰り返している
- 今の職場で問題を解決しようとする前に辞めてしまう
- 人間関係のトラブルが起きるたびに環境を変えようとする
- 転職エージェントに言われるまま求人を決めてしまう
職場への理想が高く入社後のギャップに耐えられない
明確な条件がある人ほど理想が高くなりやすく、転職以外の選択肢（起業・副業・資格取得）も視野に入れることが必要になる場合もあります。
入社前のイメージと入社後の現実は、必ずといっていいほどギャップがあります。これ自体はどのような職場でも起きることです。問題は、そのギャップを「耐えられないもの」に分類してしまうかです。
「思っていたのと違う」が出てきたとき、それが「慣れる系のギャップ」なのか「本質的に合わない系のギャップ」なのかの見極めが大切です。慣れる系のものを「合わない」と判断して辞めてしまうと、どこに行っても同じパターンが繰り返されます。
キャリアのゴールを決めないまま転職を繰り返している
「今の会社が嫌だから転職する」は動機になりますが、「どこに向かうために転職するか」がセットでないと、次の職場でも同じ「嫌さ」が出てきたときに方向を見失います。
相談のなかでよく実践しているのは、「5年後・10年後にどのような状態になっていたいか」を先に問いかけることです。
- 32歳のときに年収はいくらが合っていると思いますか
- どこに住んでいると思いますか
- ライフステージはどうなっていると思いますか
具体的に描いてもらうと、そこから逆算して必要な業界や職種が自然と絞られてきます。この逆算がない状態での転職は、方位磁針なしに歩くようなものです。
今のあなたは道に迷っているだけ。何をしたらいいかわからない、どう働けばいいのかわからないのであれば、先のゴールから逆算してください。
今の職場で問題を解決しようとする前に辞めてしまう
転職を考えるほどの問題が今の職場にある。その問題は、本当に転職でしか解決できないものでしょうか。
「今の職場で何をやり切ったか」という問いは、面接でも必ず問われます。「問題があったので転職した」という話は、裏を返すと「また問題が起きたら転職する人」と映るリスクがあるからです。
現場を見てきた経験からいえるのは、企業が採用でどの候補者にも求めているのはスキルや資格よりも「自責思考」だということです。
何か問題が起きたときに、それがだれかのせいだったとしても、「自分だったらどうしようか」と考えられるか。どの職場でも必要な素質であり、今すぐ身につけられる武器にもなります。
人間関係のトラブルが起きるたびに環境を変えようとする
「全部、人間関係が原因で転職してきた」という相談は珍しくありません。人間関係のつらさは、実際に経験している本人にとってとても深刻なことです。それを否定するつもりはありません。
ただ、どの職場でも人間関係のつらさが繰り返し出てくるなら、環境だけが原因かを一度正直に考えてみる必要があります。自らのコミュニケーションのパターンや反応の癖は、環境が変わっても持ち越されるものだからです。
環境だけを変え続けても、同じことが繰り返されるという可能性と向き合えているかが、転職回数を変えるかの分岐点になります。
転職エージェントに言われるまま求人を決めてしまう
この話はエージェント業界に携わる身として正直に言いにくいことですが、重要な話なので恐れずに触れておきます。
一般的なエージェントは、求職者が入社を決めることで企業から手数料が発生する仕組みのなかで動いています。もはやどこでも耳にする話ですし、すでにご存知の方もいるでしょう。
すでに業界のスタンダードとなったこの構造がある結果、「あなたには転職しない方がいいかもしれない」という結論を出すことがビジネス的に難しいのです。
「この求人いいですよ」「早めに応募しましょう」という言葉が、本当にあなたを思って伝えているのか、鵜呑みにせずに立ち止まって考えなければいけません。ましてや、自己認知と客観的な市場価値のズレがある状態では、求人を見ても判断が歪みやすいデメリットも見逃せません。
こうした背景があるからこそ、転職の先輩では求人を見る前に自らの状態を整理するという順序を基本としています。『自らの意思でこれからを決める』というスタンスは、転職の先輩のメンターがいるからこそ実現できることだと考えています。
転職を繰り返す本当のリスクは業界の構造にもある
転職を繰り返すリスクの一部は、エージェント業界の「転職させるほど稼げる」構造にも根ざしている。個人の行動パターンだけでなく、業界側のインセンティブも背景にあります。利用者として知っておいてほしい2つの構造を整理します。
エージェントは転職させるほど稼げる
業界のリアルとして、一般的に知られている構造ではありますが、転職エージェントは入社数で売上が立つ構造で動いています。
転職者が転職するほど売上が上がる。これは構造上の事実で、弊社を含めてビジネス（サービス）として会社が運営できている以上は否定できない事実です。そうすると、売上を伸ばす前提で話せば「転職しなくていいかもしれない」という結論を出すことがビジネス的に難しいのです。
そうしたなか、転職の先輩では「転職自体が幸せを呼んでくるわけじゃない、あくまで手段の1つ」だと考えています。
私たちがノルマなしで動いているのは、「お客様の課題を解決できた上での話」であって、転職させること自体がゴールではないからです。「転職しないのも正解」と公言できるのは、この構造から外れているからです。
「転職するほど次が見つかりにくくなる」という矛盾がある
もう1つ構造的な部分でお話したいのが、転職させればさせるほど、『転職できない人も生み出す』という矛盾です。さきほどの「入社すれば売上が立つ」構造の裏返しとして、求職者側では次のような流れが起きやすくなります。
転職を繰り返すことで回数が積み上がる→次の転職が難しくなる→また焦って転職する→さらに選択肢が狭まる——このスパイラルが回ってしまっているのです。
転職するほど自らの選択肢が削られていくという逆説は、後押しする側からは言いにくい部分です。だからこそ、エージェントを使う前に、自分が本当に転職すべきタイミングなのかを、中立な立場で考えることが大切です。
転職は手段の1つであり幸せは保証してくれない
先ほど軽く触れましたが、転職すれば問題が解決する、年収が上がる、毎日が楽になる——そういうイメージを持って転職する方は少なくありません。しかし現実には、転職後に「思っていたのと違う」という感想を持つ人も相当数います。
残念ながら、転職自体は幸せを呼んでくるわけではありません。転職は手段の1つであり、年収を上げるためには精神的な成長の方が大切です。
もちろん転職は環境を変えられますが、自分自身を変えられません。自責思考で問題に向き合う力、コミュニケーションのとり方、仕事への姿勢——これらは職場が変わっても持ち越されます。
同じパターンで辞めることを繰り返している場合、問題の一部は環境ではなく自らの側にある可能性があるのです。
これは責めているのではなく、「環境を変えても解決しない何か」を一緒に整理することが、本当の意味での転職支援だと思っているからです。「転職しないのも正解」といえる転職の先輩が存在する意味は、ここにもあると思っています。
転職回数が多くても選択肢を狭めない3つの条件
転職回数が多いことが即NGというわけではありません。回数そのものより、「なぜその回数があるのか」の文脈が読めるかが、採用担当者が実際に見ているポイントです。
転職回数が多い方の相談を受けるなかで、「この人は大丈夫だ」と感じる瞬間があります。それは次の3つの条件がある人です。
転職のたびに「なぜ動いたか」の文脈をつなげられているか
5回転職していたとしても、それぞれの転職に「なぜそこに行ったのか」「何を得て、なぜ次に動いたのか」という文脈があれば、面接官は話を聞きたくなります。
採用担当者が知りたいのは「この人は入社後に何をしてくれるのか」ということです。過去の転職の文脈が整理されていると、「この人はこういう志向性で動いてきた人だ」という理解につながります。
転職回数が多くても「文脈がつながっている人」は、回数以上の評価を受けることがあるのは、そのためです。職務経歴書と面接の準備の前に、まず自らの転職の流れを自分自身で整理することが最初のステップです。
同じ理由・パターンで辞めていないか
「人間関係がうまくいかなかったから」という理由が複数回続いている場合、採用側は「また同じことが起きるかもしれない」と判断しやすくなります。
一方で、転職のたびに理由の「軸」が異なり、かつ「次でこれを試したかった」という前向きな文脈がある場合は、回数が多くても対話の糸口が生まれます。
「自分がなぜ辞めてきたのかのパターン」に自分で気づいているかが、次の転職を変えられるかの分岐点です。パターンに気づいていない人は、また同じ理由で転職します。
今の職場で何か1つ解決しようとしたか
「転職を考えている」と相談に来た方に必ずお聞きします。「今の職場で、何か解決しようとしたことがありますか？」という問いです。
「変えようとしたが無理だった」という経験は、転職の理由として納得感を生みます。「何もせずに辞めた」と「一度動いて、それでも無理だったから辞めた」では、次の職場での立場も、自らの納得感も全然違います。
転職は「最初の選択肢」にするには早いことが多い。今の職場で1つでも動いてみること——それだけで、転職後の自らの状況が変わります。
まとめ：「転職回数が多い自分」はもう終わりなのかと思っているあなたへ
「もう詰んだかもしれない」「こんな自らに相談できる相手がいるのか」という気持ちで検索してきた方も多いと思います。
正直にお伝えします。確かに、転職回数が多いことで狭まる選択肢はあります。それは事実として受け止めておく必要があります。でも同時に、「回数が多い人の末路は決まっている」わけでもありません。
転職の先輩には、32歳のときに100社以上落ちた経験を持っているメンバーもいます。「ある種の絶望感」しか残らなかったからこそ、自分みたいな状況の方へ伝えられる言葉があるはずです。
「20代のうちにフルコミットしてなかったら人生積む」——そういう言葉を見かけることがありますが、一部は本当だとしても100%正しいわけではありません。
転職回数が多いことは変えられないでしょう。しかし、これから先の選択は変えられるのではないでしょうか。
重要なのは、今ここから何をするか、です。同じパターンを繰り返すのか、一度立ち止まって文脈を整理するのか——その違いが、今後の5年・10年をわけていきます。
少しでも迷っておられたら、ぜひ転職の先輩へ率直な今の気持ちをお聞かせください！
よくある質問（FAQ）
転職は何回までなら採用に不利にならない？
明確な「何回まで」という基準は企業や職種によって異なりますが、採用担当者が「気になる」と感じはじめるのは3回前後からというケースが多いです。ただし、回数以上に重要なのは「なぜ転職したのか」の説明です。回数が多くても転職ごとの文脈が整理されていれば、話を聞いてもらえる可能性は十分あります。「何回まで大丈夫か」よりも「どう文脈をつなぐか」に集中する方が、実際的な対策になります。
30代で転職回数が多い場合、挽回できる？
挽回できます。ただし、20代に比べて即戦力としての実績や、一貫したキャリアの説明が求められる場面が増えます。大切なのは「次でこれをやりたい」という具体的な理由と、これまでの転職をどう文脈づけるかです。同じパターンを繰り返せば選択肢はさらに狭まりますが、「なぜ動いてきたか」の整理ができた上で次の一手を戦略的に選べれば、30代でも状況は変えられます。一人で整理するのが難しい場合は、エージェントに壁打ち相手になってもらうのも有効です。
転職回数が多いと面接でどう説明すればいい？
「謝罪」や「いいわけ」ではなく、「文脈」で語ることが大切です。それぞれの転職に「自分なりの理由と次への意思」があれば、面接官には「自らのキャリアを自分で考えてきた人」として伝わります。NGなのは「なんとなく合わなくて」「会社の方針が嫌で」という羅列です。「こういう判断基準で動いてきた」という一本の軸が伝わるように整理しておくと、回数の多さはむしろ「経験の幅」として語れることもあります。面接前に一度、転職の経緯を時系列で書き出して整理してください。
参考情報
※1 厚生労働省「令和5年雇用動向調査結果の概況」転職入職者の賃金変動状況
https://www.mhlw.go.jp/toukei/itiran/roudou/koyou/doukou/24-2/index.html